Trõ¬ng THPT Lý B«n - Gi¸o viªn : Ngun v¨n ThÕ - hun Vò th – tØnh th¸i
b×nh
C¸c thÇy c« h y cïng nhau chia sỴ .ng©n hµng c©u hái , gi¸o ¸n , kinh nghiƯm ·
Ch¬ng 7: Hi®rocacbon th¬m-ngn hi®rocacbon thiªn nhiªn
Mơc tiªu cđa ch¬ng
1. VỊ kiÕn thøc
HS biÕt :
• CÊu tróc , ®ång ph©n, danh ph¸p vµ øng dơng cđa aren.
• TÝnh chÊt cđa benzen, ankylbenzen, stiren vµ naphtalen
• Ph¶n øng thÕ vµ qui t¾c thÕ ë nh©n benzen.
• Thµnh phÇn, tÝnh chÊt vµ tÇm quan träng cđa dÇu má, khÝ thiªn nhiªn vµ than má.
• Chng cÊt dÇu má, chÕ biÕn dÇu má b»ng ph¬ng ph¸p ho¸ häc.Chng kh« than má.
HS hiĨu:
• CÊu tróc nh©n benzen qut ®Þnh tÝnh chÊt th¬m cđa c¸c aren.
• Qui t¾c thÕ ë vßng benzen cho biÕt híng vµ kh¶ n¨ng ph¶n øng thÕ vµo vßng benzen.
2. VỊ kÜ n¨ng
HS vËn dơng:
• ViÕt c¸c ph¬ng tr×nh ph¶n øng chøng minh tÝnh chÊt cđa c¸c aren.
• Gi¶i thÝch mét sè hiƯn tỵng thÝ nghiƯm.
3. Gi¸o dơc t×nh c¶m th¸i ®é
Cho HS cã lßng yªu quª h¬ng ®Êt níc, ý thøc tiÕt kiƯm ngn nguyªn liƯu, tinh thÇn
ham häc hái, chiÕm lÜnh khoa häc phơc vơ tỉ qc.
Trõ¬ng THPT Lý B«n - Gi¸o viªn : Ngun v¨n ThÕ - hun Vò th – tØnh th¸i
b×nh
C¸c thÇy c« h y cïng nhau chia sỴ .ng©n hµng c©u hái , gi¸o ¸n , kinh nghiƯm ·
Bµi 46
benzen vµ ankylbenzen
I - Mơc tiªu bµi häc
1.VỊ kiÕn thøc
HS biÕt :
• CÊu tróc electron cđa benzen.
• §ång ®¼ng, ®ång ph©n, danh ph¸p cđa ankylbenzen.
• TÝnh chÊt vËt lÝ, tÝnh chÊt ho¸ häc cđa benzen vµ cđa ankylbenzen
HS hiĨu:
• Sù liªn quan gi÷a cÊu tróc ph©n tư vµ tÝnh chÊt ho¸ häc cđa benzen.
2.VỊ kÜ n¨ng
HS vËn dơng qui t¾c thÕ ë nh©n benzen ®Ĩ viÕt ph¬ng tr×nh ph¶n øng ®iỊu chÕ c¸c dÉn xt
cđa benzen vµ cđa ankylbenzen
II - Chn bÞ
• GV:M« h×nh ph©n tư benzen.
• HS: ¤n l¹i tÝnh chÊt cđa hi®rocacbon no vµ hi®rocacbon kh«ng no.
III -Tỉ chøc ho¹t ®éng d¹y häc
Ho¹t ®éng cđa GV & HS Néi dung
Ho¹t ®éng 1
HS quan s¸t s¬ ®å vµ m« h×nh
ph©n tư benzen råi rót ra nhËn
xÐt
I- CÊu tróc, ®ång ®¼ng, ®ång ph©n, danh
ph¸p
1.CÊu tróc cđa ph©n tư benzen
a) Sù h×nh thµnh liªn kÕt trong ph©n tư benzen
- 6 nguyªn tư trtong ph©n tư benzen ë tr¹ng th¸i lai ho¸
sp
2
- 6 obitan p cđa 6 nguyªn tư C xen phđ víi nhau ®Ĩ t¹o
thµnh obitan π chung cho c¶ vßng benzen →liªn kÕt π ë
benzen t¬ng ®èi bỊn v÷ng h¬n so víi liªn kÕt π ë anken
còng nh ë c¸c H,C kh«ng no kh¸c.
b) M« h×nh ph©n tư
-6 nguyªn tư C trong vßng benzen t¹o thµnh mét h×nh lơc
gi¸c ®Ịu. C¶ 6 nguyªn tư C vµ 6 nguyªn tư H cïng n»m
trªn mét mỈt ph¼ng.
- C¸c gãc ho¸ trÞ ®Ịu b»ng 120
0
.
c) BiĨu diƠn cÊu t¹o benzen
Cã hai c¸ch biĨu diƠn cÊu t¹o cđa benzen. Khi cÇn míi
cÇn ghi râ H
Trõ¬ng THPT Lý B«n - Gi¸o viªn : Ngun v¨n ThÕ - hun Vò th – tØnh th¸i
b×nh
C¸c thÇy c« h y cïng nhau chia sỴ .ng©n hµng c©u hái , gi¸o ¸n , kinh nghiƯm ·
Ho¹t ®éng 2
HS t×m hiĨu CTCT thu gän
cuaer mét sè ®ång ®¼ng cđa
benzen råi rót ra nhËn xÐt
Ho¹t ®éng 3
Nghiªn cøu b¶ng 8.1 SG rót ra
nhËn xÐt?
Ho¹t ®éng 4
GV lµm thÝ nghiƯm: hoµ tan
benzen trong níc vµ trong
x¨ng; hoµ tan iot, S trong
benzen. HS nhËn xÐt vỊ mµu
s¾c vµ tÝnh tan cđa benzen.
Cã thĨ dõng tiÕt 1 ë ®©y!
Ho¹t ®éng 5
HS ph©n tÝch ®Ỉc ®iĨm cÊu t¹o
cđa nh©n benzen? GV híng
dÉn HS suy ln kh¶ n¨ng
tham gia ph¶n øng ho¸ häc cđa
aren.
Ho¹t ®éng 6
HS viÕt c¸c ph¶n øng thÕ cđa
benzen, toluen víi Br
2
, HNO
3
.
GV bỉ sung ®iỊu kiƯn ph¶n
øng cho HS.
2. §ång ®¼ng. ®ång ph©n, danh ph¸p
- C¸c ankylbenzen häp thµnh mét d·y ®ång ®¼ng cã
c«ng thøc chung lµ C
n
H
2n-6
víi n≥ 6.
- C¸c ankylbenzen cã ®ång ph©n m¹ch C vµ ®ång ph©n
vỊ vÞ trÝ nhãm thÕ trªn vßng benzen.
- Cã hai c¸ch gäi tªn ankylbenzen.
II- TÝnh chÊt vËt lÝ
1, NhiƯt ®é nãng ch¶y, nhiƯt ®é s«i, khèi lỵng riªng
- NhiƯt ®é nãng ch¶y nãi chung gi¶m dÇn, cã sù bÊt th-
êng ë p-Xilen, o-Xilen, m-Xilen.
- NhiƯt ®é s«i t¨ng dÇn.
- Khèi lỵng riªng cđa c¸c aren nhá h¬n 1g/cm
3
, c¸c aren
®Ịu nhĐ h¬n níc.
2, Mµu s¾c, tÝnh tan, mïi
- Lµ nh÷ng chÊt kh«ng mµu hÇu nh kh«ng tan trong níc
nhng tan trong c¸c dung m«i h÷u c¬, ®ång thêi chÝnh
chóng lµ c¸c dung m«i hoµ tan nh÷ng chÊt kh¸c.
- C¸c aren ®Ịu lµ nh÷ng chÊt cã mïi thêng cã h¹i cho
søc kh.
III- TÝnh chÊt ho¸ häc
NhËn xÐt:
- Nh©n benzen lµ m¹ch vßng, t¹o hƯ liªn hỵp)→ nh©n
benzen kh¸ bỊn.
→C¸c aren cã hai trung t©m ph¶n øng lµ nh©n benzen vµ
m¹ch nh¸nh.
1. Ph¶n øng thÕ
a) Ph¶n øng halogen ho¸
Khi cã bét s¾t xt, benzen t¸c dơng víi Br
2
khan t¹o thµnh
brombenzen vµ khÝ hi®ro bromua:
H
+
Br
2
Br
+
H-Br
Fe xt
Toluen ph¶n øng nhanh h¬n benzen t¹o hçn hỵp hai ®ång
ph©n ortho vµ para:
+
Br
2
CH
3
+
CH
3
Fe xt
-HBr
Br
CH
3
Br
o-bromtoluen p-bromtoluen
Trõ¬ng THPT Lý B«n - Gi¸o viªn : Ngun v¨n ThÕ - hun Vò th – tØnh th¸i
b×nh
C¸c thÇy c« h y cïng nhau chia sỴ .ng©n hµng c©u hái , gi¸o ¸n , kinh nghiƯm ·
Ho¹t ®éng 7
GV cã thĨ dïng s¬ ®å sau ®©y
®Ĩ m« t¶ qui lt thÕ ë nh©n
benzen
NÕu kh«ng dïng Fe mµ chiÕu s¸ng th× Br thÕ cho H ë
nh¸nh:
+
Br
2
CH
2
-Br
+
CH
2
-H
As
H-Br
Benzyl bromua
Chó ý: Nhãm C
6
H
5
CH
2
- gäi lµ nhãm benzyl, nhãm C
6
H
5
-
gäi lµ nhãm phenyl
b) Ph¶n øng nitro ho¸
Benzen t¸c dơng víi hçn hỵp HNO
3
®Ỉc vµ H
2
SO
4
®Ëm
®Ỉc t¹o thµnh nitrobenzen:
+
NO
2
+
H
H-O-H
HO_NO
2
H
2
SO
4
Nitrobenzen t¸c dơng víi hçn hỵp axit HNO
3
bèc khãi vµ
H
2
SO
4
®Ëm ®Ỉc ®ång thêi ®un nãng th× t¹o thµnh m-
®initrobenzen:
NO
2
HO_NO
2
H
2
SO
4
d
+
t
0
NO
2
NO
2
m-®initrobenzen
Toluen tham gia ph¶n øng nitro ho¸ dƠ dµng h¬n benzen
vµ t¹o thµnh s¶n phÈm thÕ vµo vÞ trÝ o- vµ p-:
+
NO
2
+
CH
3
HO_NO
2
H
2
SO
4
-H
2
O
CH
3
NO
2
CH
3
o-nitrotoluen p-nitrotoluen
c) Qui t¾c thÕ vßng benzen (SGK)
Trõ¬ng THPT Lý B«n - Gi¸o viªn : Ngun v¨n ThÕ - hun Vò th – tØnh th¸i
b×nh
C¸c thÇy c« h y cïng nhau chia sỴ .ng©n hµng c©u hái , gi¸o ¸n , kinh nghiƯm ·
Ho¹t ®éng 8
GV tr×nh bµy c¬ chÕ thÕ ë vßng
benzen. HS viÕt c¬ chÕ cho 1
ph¶n øng thÕ t¬ng tù.
Ho¹t ®éng 9
GV lµm thÝ nghiƯm cho benzen
vµo dung dÞch Br
2
( Br
2
trong
CCl
4
). HS quan s¸t, nhËn xÐt
hiƯn tỵng.
Ho¹t ®éng 10
GV lµm thÝ nghiƯm cho benzen
vµo dung dÞch KMnO
4
.HS quan
s¸t, nhËn xÐt hiƯn tỵng.
GV lµm thÝ nghiƯm ®èt
ch¸ybenzen, nhá v giät
benzen vµo ®Õ sø råi ®èt. HS
quan s¸t, nhËn xÐt hiƯn tỵng,
so s¸nh víi hiƯn tỵng ®èt ch¸y
c¸c hi®rocacbon ®· häc.
Ho¹t ®éng 11
GV nªu 2 ph¬ng ph¸p chđ u
+
Y
+
X
Y
X
Y
X
X
Y
(I)
(II)
Híng (I) khi X: -OH, -NH
2
, -OCH
3
ph¶n øng dƠ h¬n…
benzen .
Híng (II) khi X: -NO
2
, -COOH, -SO
3
H ph¶n øng khã…
h¬n benzen .
d) C¬ chÕ thÕ ë vßng benzen
- Ph©n tư hal hc ph©n tư axit nitric kh«ng trùc tiÕp tÊn
c«ng.
- TiĨu ph©n mang ®iƯn tÝch d¬ng t¹o thµnh do t¸c dơng
cđa chóng víi xóc t¸c míi lµ t¸c nh©n tÊn c«ng trùc tiÕp
vµo vßng benzen.
O
2
N-O-H
+
H
+
O
2
N-O-H
H
+
O
2
N-O-H
H
+
O=N=O
+
+
H-O-H
+
N
O
O
+
H
NO
2
+
NO
2
+
H
+
2. Ph¶n øng céng
- Benzen vµ ankylbenzen kh«ng lµm mÊt mµu dung dÞch
Br
2
(kh«ng tham gia ph¶n øng céng)
- Khi chiÕu s¸ng benzen céng víi Cl thµnh C
6
H
6
Cl
6
.
- Khi ®un nãng, cã xóc t¸c Ni hc Pt, benzen vµ
ankylbenzen céng víi H
2
t¹o thµnh xicloankan. (Chó ý:
ph¶n øng lu«n t¹o thµnh xiclohexan mµ kh«ng phơ thc
vµo tØ lƯ cđa benzen vµ H
2
.)
3. Ph¶n øng oxi ho¸
- Benzen kh«ng t¸c dơng víi dd KMnO
4
.
- C¸c ankylbenzen khi bÞ ®un nãng chØ cã nhãm ankyl bÞ
oxi ho¸:
C
6
H
5
CH
3
KMnO
4
, H
2
O
C
6
H
5
COOK
C
6
H
5
COOH
H-Cl
80
-
100
Kali benzoat Axit benzoic
C¸c aren khi ch¸y trong kh«ng khÝ thêng t¹o ra nhiỊu
mi than. Khi aren ch¸y hoµn toµn thêng t¹o ra CO
2
,
H
2
O, to¶ nhiỊu nhiƯt.
NhËn xÐt chung:
Trõ¬ng THPT Lý B«n - Gi¸o viªn : Ngun v¨n ThÕ - hun Vò th – tØnh th¸i
b×nh
C¸c thÇy c« h y cïng nhau chia sỴ .ng©n hµng c©u hái , gi¸o ¸n , kinh nghiƯm ·
®iỊu chÕ aren lµ:
- Chng cÊt nhùa than ®¸ hc
dÇu má.
- §iỊu chÕ tõ ankan hc
xicloankan.
GV híng dÉn HS viÕt ph¶n øng
theo s¬ ®å SGK
Ho¹t ®éng 12
Dïng tranh hc b¶ng phơ giíi
thiƯu s¬ ®å øng dơng cđa
benzen vµ mét sè aren.
Benzen t¬ng ®èi dƠ tham gia ph¶n øng thÕ h¬n so víi
ph¶n øng céng vµ bỊn v÷ng h¬n víi c¸c chÊt oxi ho¸.
§ã còng lµ tÝnh chÊt ho¸ häc ®Ỉc trng cho H,C th¬m
nªn ®ỵc gäi lµ tÝnh th¬m.
IV- §iỊu chÕ vµ øng dơng
1. §iỊu chÕ
- Benzen, toluen, xilen thêng t¸ch b»ng c¸ch chng cÊt
nhùa than ®¸ hc dÇu má. Chóng cßn ®ỵc ®iỊu chÕ tõ
ankan hc xicloankan:
CH
3
[CH
2
]
4
CH
3
→ C
6
H
6
+ 4H
2
( cã xt,t
0
)
CH
3
[CH
2
]
5
CH
3
→ C
6
H
5
CH
3
+ 4H
2
( cã xt,t
0
)
- Etylbenzen ®ỵc ®iỊu chÕ tõ benzen vµ etilen
C
6
H
6
+ CH
2
=CH
2
→ C
6
H
5
CH
2
CH
3
( cã xt,t
0
)
2. §iỊu chÕ
→ ChÊt dỴo (polistiren)
→ Cao su (Buna-stiren)
→ T¬ sỵi (t¬ capron)
→ Nitrobenzen (phÈm nhm)
→ Anilin (dỵc phÈm
→ Phenol (thc trõ h¹i)
→ Toluen (SX thc nỉ TNT)
→ Dung m«i
IV Cđng cè bµi häc
Bµi tËp vỊ nhµ tõ 1-10/ SGK
Trõ¬ng THPT Lý B«n - Gi¸o viªn : Ngun v¨n ThÕ - hun Vò th – tØnh th¸i
b×nh
C¸c thÇy c« h y cïng nhau chia sỴ .ng©n hµng c©u hái , gi¸o ¸n , kinh nghiƯm ·
Bµi 47
stiren vµ naphtalen
I - Mơc tiªu bµi häc
1.VỊ kiÕn thøc
HS biÕt :
• CÊu t¹o, tÝnh chÊt, øng dơng cđa stiren vµ naphtalen.
2.VỊ kÜ n¨ng
HS hiĨu:
C¸ch x¸c ®Þnh CTCT hỵp chÊt h÷u c¬ b»ng ph¬ng ph¸p ho¸ häc.
HS vËn dơng
ViÕt ptp chøng minh tÝnh chÊt ho¸ häc cđa stiren vµ naphtalen.
II - Chn bÞ
• Dơng cơ: Cèc thủ tinh .
• Ho¸ chÊt: Naphtalen (b¨ng phiÕn), HNO
3
®Ỉc.
III -Tỉ chøc ho¹t ®éng d¹y häc
Ho¹t ®éng cđa GV
& HS
Néi dung
Ho¹t ®éng 1
GV th«ng b¸o tÝnh chÊt
vËt lÝ cđa stiren. Yªu cÇu
HS viÕt CTCT cã c«ng
thøc ph©n tư C
8
H
8
cã chøa
vßng benzen. Cho HS biÕt
CTCT võa viÕt ®ã lµ c«ng
thøc cđa stiren .
HS nhËn xÐt cÊu t¹o cđa
stiren tõ ®ã dù ®o¸n tÝnh
chÊt ho¸ häc cđa stiren
GV ®Ỉt vÊn ®Ị
I- Stiren
1.CÊu t¹o
- lµ chÊt láng kh«ng mµu, nhĐ h¬n níc, kh«ng tan trong níc.
- Khi ®un nãng stiren víi dung dÞch KMnO
4
råi axit ho¸ th×
thu ®ỵc axit benzoic → Stiren cã chøa vßng benzen vµ cã
chøa mét nhãm thÕ.
- Stiren cã kh¶ n¨ng lµm mÊt mÇu dung dÞch níc Br
2
, t¹o
thµnh hỵp chÊt cã c«ng thøc ph©n tư C
8
H
8
Br
2
→ nhãm thÕ cã
chøa liªn kÕt ®«i, ®ã lµ nhãm vinyl CH
2
=CH-
⇒ C«ng thøc cÊu t¹o cđa stiren:
CH=CH
2
Tªn gäi: Stiren hc vinylbenzen, phenyletilen.
to
n/c
= -31
0
C; t
0
s
=145
0
C
- Stiren: + cã vßng benzen.
+ Cã mét liªn kÕt ®«i ngoµi vßng benzen.
→ + Cã tÝnh chÊt gièng aren.
+ Cã tÝnh chÊt gièng anken.
2. TÝnh chÊt ho¸ häc
Trõ¬ng THPT Lý B«n - Gi¸o viªn : Ngun v¨n ThÕ - hun Vò th – tØnh th¸i
b×nh
C¸c thÇy c« h y cïng nhau chia sỴ .ng©n hµng c©u hái , gi¸o ¸n , kinh nghiƯm ·
Stiren cã kh¶ n¨ng tham
gia ph¶n øng thÕ vµo vßng
benzen, ph¶n øng céng
vµo nèi ®«i.
Ho¹t ®éng 2
HS dù ®o¸n ht thÝ nghiƯm:
Cho stiren vµo dung dÞch
níc Br
2
, HS gi¶i thÝch, viÕt
ph¬ng tr×nh ph¶n øng. Lu
ý: qui t¾c céng Mac-cop-
nhi-cèp.
Ho¹t ®éng 3
GV gỵi ý ®Ĩ HS viÕt hai pt
trïng hỵp vµ ®ång trïng
hỵp, nªu nhËn xÐt.
Ho¹t ®éng 4
GV gỵi ý: t¬ng tù nh
etilen, stiren còng lµm mÊt
mµu dung dÞch KMnO
4
.
HS viÕt s¬ ®å ph¶n øng
Ho¹t ®éng 5
HS nghiªn cøu SGK liªn
hƯ thùc tiƠn.
Ho¹t ®éng 6
GV cho HS quan s¸t
naphtalen, HS nhËn xÐt vỊ
mïi vµ mµu.
GV bỉ sung t/c vËt lÝ kh¸c.
a) Ph¶n øng céng
- Hal, hi®rohalogenua céng vµo nhãm vinyl ë stiren t¬ng tù
nh céng vµo anken.
C
6
H
5
-CH=CH
2
+
Br
2
C
6
H
5
-CH-CH
2
Br
Br
C
6
H
5
-CH=CH
2
+
H-Br
C
6
H
5
-CH-CH
3
Br
b) Ph¶n øng trïng hỵp vµ ®ång trïng hỵp
C
6
H
5
CH=CH
2
xt,t
0
C
6
H
5
-CH-CH
2
-
n
n
polistiren
n
CH
2
=CH-CH=CH
2
+
C
6
H
5
CH=CH
2
n
xt,t
0
C
6
H
5
-CH
2
-CH=CH-CH
2
-CH-CH
2
-
n
Poli (Buta®ien-stiren)
NhËn xÐt:
- Ph¶n øng trïng hỵp: ChØ cã mét lo¹i monome tham gia.
- Ph¶n øng ®ång trïng hỵp: cã 2 lo¹i monome trë lªn.
c) Ph¶n øng oxi ho¸
Stiren bÞ oxi ho¸ ë nhãm vinyl, cßn vßng benzen vÉn gi÷
nguyªn.
C
6
H
5
CH=CH
2
KMnO
4
C
6
H
5
CH-CH
2
OH
OH
80
0
C
3. øng dơng
- S¶n xt polime. Polistiren lµ mét chÊt nhiƯt dỴo, trong st
dïng ®Ĩ chÕ t¹o dơng cơ v¨n phßng, ®å dïng gia ®×nh.
- Poli (Buta®ien-stiren) cßn gäi lµ cao su buna-s, cã ®é bỊn c¬
häc cao h¬n cao su buna.
II- naphtalen
1. TÝnh chÊt vËt lÝ vµ cÊu t¹o
- Lµ chÊt r¾n mµu tr¾ng th¨ng hoa ngay ë nhiƯt ®é thêng,
t
0
nc
=80
0
C, t
0
s
=218
0
C, cã mïi ®Ỉc trng, dƠ th¨ng hoa.
- Kh«ng tan trong níc nhng tan trong c¸c dung m«i h÷u c¬.
C«ng thøc ph©n tư C
10
H
8
, cÊu t¹o bëi 2 nh©n benzen cã chung
mét c¹nh.
Trõ¬ng THPT Lý B«n - Gi¸o viªn : Ngun v¨n ThÕ - hun Vò th – tØnh th¸i
b×nh
C¸c thÇy c« h y cïng nhau chia sỴ .ng©n hµng c©u hái , gi¸o ¸n , kinh nghiƯm ·
Ho¹t ®éng 7
GV nªu vÞ trÝ u tiªn khi
tham gia ph¶n øng thÕ cđa
naphtalen. HS viÕt pt ph¶n
øng.
GV gỵi ý cho HS viÕt pt
céng hi®ro theo 2 nÊc.
GV viÕt s¬ ®å ph¶n øng
oxi ho¸ naphtalen, chó ý
®kiƯn ph¶n øng.
Ho¹t ®éng 8
HS nªu mét sè øng dơng
cđa naphtalen, GV bỉ
sung
H
H
H
H
H
H
H
H
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
2. TÝnh chÊt ho¸ häc
Naphtalen cã thĨ coi nh hai vßng benzen gi¸p nhau nªn cã
tÝnh th¬m t¬ng tù nh benzen.
a) Ph¶n øng thÕ
- Tham gia ph¶n øng thÕ dƠ h¬n benzen u tiªn vµo vÞ trÝ 1:
+
Br
2
CH
3
COOH
Br
+
H-Br
+
HNO
3
H
2
SO
4
NO
2
+
H-O-H
b) Ph¶n øng céng hi®ro ( hi®ro ho¸)
H2
2
Ni,
150
0
H2
3
Ni,
200
0
,
35
atm
C
10
H
8,
naphtalen C
10
H
12
, tetralin C
10
H
18
, ®ecalin
c) Ph¶n øng oxi ho¸
Naphtalen kh«ng bÞ oxi ho¸ bëi dung dÞch KMnO
4
, khi cã
xóc t¸c V
2
O
5
ë nhiƯt ®é cao nã bÞ oxi ho¸ bëi oxi kh«ng khÝ
t¹o thµnh anhi®rit phtalic.
3. øng dơng
- Naphtalen dïng ®Ĩ s¶n xt anhi®rit phtalic, naphtol,
naphtylamin dïng trong c«ng nghiƯp chÊt dỴo, d… ỵc phÈm,
phÈm nhm. Dïng lµm chÊt chèng gi¸n.
- Tetralin vµ ®ecalin dïng lµm dung m«i.
IV- Cđng cè bµi häc
Bµi tËp vỊ nhµ tõ 1-6/ 197 SGK
Trõ¬ng THPT Lý B«n - Gi¸o viªn : Ngun v¨n ThÕ - hun Vò th – tØnh th¸i b×nh
C¸c thÇy c« h y cïng nhau chia sỴ .ng©n hµng c©u hái , gi¸o ¸n , kinh nghiƯm ·
Bµi 48
ngn hi®rocacbon thiªn nhiªn
I - Mơc tiªu bµi häc
1.VỊ kiÕn thøc
HS biÕt :
• Thµnh phÇn tÝnh chÊt vµ tÇm quan träng cđa dÇu má, khÝ thiªn nhiªn vµ than má.
• Qu¸ tr×nh chng cÊt dÇu má, chÕ ho¸ dÇu má, chng kh« than má.
HS hiĨu:
• TÇm quan träng cđa läc ho¸ dÇu ®èi víi nỊn kinh tÕ.
2.VỊ kÜ n¨ng
Ph©n tÝch, kh¸i qu¸t ho¸ néi dung kiÕn thøc trong SGK thµnh nh÷ng kÕt ln khoa häc.
II - Chn bÞ
• MÉu dÇu má vµ mét sè s¶n phÈm ®i tõ dÇu má.
III -Tỉ chøc ho¹t ®éng d¹y häc
Ho¹t ®éng cđa GV & HS Néi dung
Ho¹t ®éng 1
HS quan s¸t mÉu dÇu má, QS TN hoµ tan
dÇu má trong níc.
HS nhËn xÐt vỊ tr¹ng th¸i, mµu s¾c, mïi tØ
khèi, tÝnh tan trong níc cđa dÇu má.
Ho¹t ®éng 2
HS nghiªn cøu SGK tãm t¾t thµnh phÇn ho¸
häc cđa dÇu má díi d¹ng s¬ ®å
Ho¹t ®éng 3
HS nghiªn cøu b¶ng 8.2 trong SGK ®Ĩ biÕt
vỊ s¶n phÈm cđa qu¸ tr×nh chng cÊt dÇu má
ë ¸p su¸t thêngvµ nhËn xÐt s¶n phÈm cđa
ph¶n øng theo nhiƯt ®é.
Ho¹t ®éng 4
GV nªu mơc ®Ých cđa chng cÊt.
HS t×m hiĨu SGK rót ra c¸c øng dơng liªn
quan ®Õn s¶n phÈm
A- dÇu má
I - Tr¹ng th¸i thiªn nhiªn, tÝnh chÊt vËt
lÝ vµ thµnh phÇn cđa dÇu má
1. Tr¹ng th¸i thiªn nhiªn vµ tÝnh chÊt vËt lÝ
- DÇu má lµ mét hçn hỵp láng, s¸nh, mÇu sÉm, cã mïi
®Ỉc trng, nhĐ h¬n níc vµ kh«ng tan trong níc.
2. Thµnh phÇn ho¸ häc
→
H,C : ankan, xicloankan,
aren (chđ u)
ChÊt h÷u c¬ chøa Oxi, Nit¬,
Lu hnh (lỵng nhá)
ChÊt v« c¬ ( rÊt Ýt)
Thµnh phÇn nguyªn tè: 83-87% C, 11-14%H, 0.01-
7%S, 0,01-7%O, 0,01-2%N, c¸c kim lo¹i nỈng vµo
kho¶ng phÇn triƯu ®Õn phÇn v¹n.
II - Chng cÊt dÇu má
1.Chng cÊt díi ¸p st thêng
- Chng cÊt ph©n ®o¹n trong phßng thÝ nghiƯm.
- chng cÊt ph©n ®o¹n dÇu má.
2.Chng cÊt díi ¸p st cao
- Ph©n ®o¹n s«i ë nhiƯt ®é < 180
0
C ®ỵc chng cÊt tiÕp ë
¸p st cao:
Trõ¬ng THPT Lý B«n - Gi¸o viªn : Ngun v¨n ThÕ - hun Vò th – tØnh th¸i b×nh
C¸c thÇy c« h y cïng nhau chia sỴ .ng©n hµng c©u hái , gi¸o ¸n , kinh nghiƯm ·
Ho¹t ®éng 5
HS t×m hiĨu SGK rót ra s¶n phÈm.HS liªn hƯ
s¶n phÈm víi øng dơng cđa nã.
GV nªu mơc ®Ých cđa viƯc chÕ ho¸ dÇu má.
Ho¹t ®éng 6
GV nªu thÝ dơ b»ng ph¬ng tr×nh ph¶n øng,
HS nhËn xÐt rót ra kh¸i niƯm vµ néi dung.
Ho¹t ®éng 7
GV nªu hai trêng hỵp CRK nhiƯt vµ CRK
xóc t¸c. HS nhËn xÐt vµ rót ra kh¸i niƯm,
mơc ®Ých.
+ C
1
-C
2
, C
3
-C
4
dïng lµm nhiªn liƯu khÝ hc khÝ ho¸
láng.
+ C
5
-C
6
lµ ete, dÇu ho¶ ®ỵc dïng lµm dung m«i hc
nguyªn liƯu cho nhµ m¸y ho¸ chÊt.
+ C
6
- C
10
lµ x¨ng cã chÊt läng thÊp ph¶i qua chÕ ho¸.
3.Chng cÊt díi ¸p st thÊp
PhÇn cßn l¹i sau khi chng cÊt ë ¸p st thêng lµ hçn
hỵp nhít ®Ỉc mµu ®en gäi lµ cỈn mazut
CỈn
mazut
→
Ph©n ®o¹n l/®éng(dïng cho CRK
→
Dçu nhên
→
Vaz¬lin
→
Parafin
→
Atphan (dïng ®Ĩ r¶i ®êng)
III - ChÕ biÕn dÇu má b»ng ph¬ng ph¸p
ho¸ häc
Mơc ®Ých:
- §¸p øng nhu cÇu vỊ sè lỵng, chÊt lỵng x¨ng lµm
nhiªn liƯu.
- §¸p øng nhu cÇu vỊ nguyªn liƯu cho c«ng nghiƯp ho¸
chÊt.
1. Rifominh
- Kh¸i niƯm: Lµ qu¸ tr×nh dïng xóc t¸c vµ nhiƯt biÕn
®ỉi cÊu tróc cđa H,C tõ kh«ng ph©n nh¸nh thµnh ph©n
nh¸nh, tõ kh«ng th¬m thµnh th¬m.
- Néi dung:
• Chun ankan m¹ch th¼ng thµnh ankan m¹ch
nh¸nh vµ xicloankan.
• T¸ch H chun xicloankan thµnh aren.
• T¸ch H chun ankan thµnh aren.
2. Cr¨ckinh
Bài 49 : LUYỆN TẬP
SO SÁNH ĐẶC ĐIỂM CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA HIDROCACBON THƠM VỚI
HIDROCACBON NO VÀ KHÔNG NO
I -MỤC TIÊU BÀI HỌC:
1-Kiến thức: Học sinh biết :
_Sự giống nhau và khác nhau về tính chất hoá học giữa hidrocacbon thơm , hidrocacbon no và
hidrocacbon không no.
Trõ¬ng THPT Lý B«n - Gi¸o viªn : Ngun v¨n ThÕ - hun Vò th – tØnh th¸i b×nh
C¸c thÇy c« h y cïng nhau chia sỴ .ng©n hµng c©u hái , gi¸o ¸n , kinh nghiƯm ·
Học sinh hiểu:
_Mối liên quan giữa cấu trúc và tính chất đặc trưng của hidrocacbon thơm , hidrocacbon no và
hidrocacbon không no.
2-Kỹ năng :Viết phương trình phản ứng minh hoạ tính chất của các hidrocacbon.
3-Thái độ :
4-Trọng tâm:
II- PHƯƠNG PHÁP:
Hoạt động nhóm , thảo luận , trao đổi , nêu vấn đề.
III-CHUẨN BỊ:
Giáo viên : bảng hệ thống kiến thức cần nhớ về 3 loại hidrocacbon: hidrocacbon thơm ,
hidrocacbon no , hidrocacbon không no.
IV-THIẾT KẾ HOẠT ĐỘNG:
1-Kiểm tra bài cũ :Trắc nghiệm
Câu 1:Cho các câu sau:
a) Dầu mỏ là hỗn hợp các hidrocacbon khác nhau.
b) Khí thiên nhiên và khí mỏ dầu có thành phần các chất tương tự nhau.
nhưng khác nhau về hàm lượng của từng chất.
c) Chưng cất thường chỉ có thể tách được dầu mỏ thành các phân đoạn dầu mỏ
(là hỗn hợp các hidrocacbon) có nhiệt độ sôi gần nhau
d) Chưng cất thường có thể tách được dầu mỏ thành các phân đoạn
chứa các hidrocacbon riêng biệt.
Những câu sai là: A , B ,C hay D ?
A. a , b , c. B.d. C.a ,b , d D.b,d.
Đáp án : B.d
Câu 2: Dầu mỏ khai thác ở thềm lục đòa phía Nam có đặc điểm là nhiều
n-ankan mạch dàivà hàm lượng S rất thấp.
Các nhận đònh sau đúng hay sai:
A.Dễ vận chuyển theo đường ống.
B.Chưng cất phân đoạn sẽ thu được xăng chất lượng cao
C.Crăckinh nhiệt sẽ thu được xăng chất lượng cao.
D.Làm nguyên liệu cho crăckinh , rifominh tốt vì chứa ít lưu huỳnh.
Đáp án :
Câu sai : A , B , C Câu đúng:D
Câu 3: Có thể coi rifominh là một trường hợp riêng của quá trình crăckinh được không?Tại sao?Cho
ví dụ
Trả lời: không được ( dựa vào khái niệm SGK giải thích).
Nội dung bài luyện tập : A.KIẾN THỨC CẦN NHỚ
Trõ¬ng THPT Lý B«n - Gi¸o viªn : Ngun v¨n ThÕ - hun Vò th – tØnh th¸i b×nh
C¸c thÇy c« h y cïng nhau chia sỴ .ng©n hµng c©u hái , gi¸o ¸n , kinh nghiƯm ·
Hoạt động 2: B.BÀI TẬP
_Giáo viên : cho học sinh làm bài tập số 1 .
Bài tập trắc nghiệm
Giao cho các nhóm thảo luận, đưa ra câu
1/198:
Hãy điền những cụm từ thích hợp vào các chỗ
trống trong các câu sau:
Hoạt động của
thầy
Hoạt động của trò
Hoạt động 1:
_Giáo viên
chia
làm 3 nhóm,
mỗi nhóm hệ
thống kiến
thức 1 loại
hidrocacbon.
_Giáo viên
cho các nhóm
thảo luận.
_Giáo viên
cho
mỗi nhóm cử
đại diện lần
lượt
lên trình bày
và điền vào
ô kiến thức
của nhóm
mình
phụ trách
_Giáo viên
cho các nhóm
nhận xét lẫn
nhau , sữa
chữa sai sót.
_Giáo viên bổ
sung
và nhận xét
tổng quát
Đặc
điểm
cấu trúc
và
khảnăng
phản
ứng
Phản
ứng
thế
Phản
ứng
cộng
Phản
ứng
oxi
hoá
Hidrocacbon
thơm
Có vòng benzen.
_Sáu nguyên tử
C sp
2
(benzen)
liên kết thành 1
lục giác đều, 6
electron p→ hệ
liên hợp π → bền
hơn các liên kết
π riêng rẽ.
_Aren dễ thế ,
khó cộng , bền
vững với chất oxi
hoá
_Khi có sắt ,
halogen thế vào
nhân.
_Khi chiếu sáng
halogen thế vào
nhóm
ankyl
_Nhóm thế có
sẵn ở nhân
benzen quyết
đònh hướng của
phản ứng tiếp
theo
_Khi đun nóng
có xúctác kim
loại, aren
cộngthành
xicloankan
_Cháy, toả nhiệt.
_Vòng benzen
không bò oxi hoá
bởi dung dòch
KMnO
4
,
nhánh ankyl bò
oxi hoá thành
nhóm –COOH
Hidrocacbon no
Chỉ có C : sp
3
→
liên kết σ bền
vững→ trơ ở
điều kiện thường.
_Không có trung
tâm phản ứng→
phản ứng thường
tạo ra hỗn hợp
nhiều sản phẩm
_Khi chiếu sáng ,
hoặc đun nóng:
Clo thế cho H ở
C các bậc.
Brom thế cho H
ở C bậc cao.
_Ankan và
xicloankan (trừ
xiclopropan và
xiclobutan)
không có phản
ứng cộng.
_Cháy , toả
nhiệt.
_Chỉ bò oxi hoá ở
nhiệt độ cao
hoặc có thêm
xúc tác.
Hidrocacbon
không no
Có C : lai hoá sp
2
→ liên kết đôi
hoặc C lai hoá
sp→ liên kết ba.
_Trung tâm phản
ứng : là những
liên kết π kém
bền vững.
_Phản ứng cộng
là phản ứng đặc
trưng
guyên tử H ở nhóm
≡ C – H có thể bò
thế bởi ion Ag
+
_Anken , ankin dễ
cộng với H
2
, HA (
A là halogen hoặc
OH)
_Cháy , tỏa nhiệt.
_Dễ bò oxi hoá
bởi dung dòch
KMnO
4
và các
chất oxi hoá khác.
Trõ¬ng THPT Lý B«n - Gi¸o viªn : Ngun v¨n ThÕ - hun Vò th – tØnh th¸i b×nh
C¸c thÇy c« h y cïng nhau chia sỴ .ng©n hµng c©u hái , gi¸o ¸n , kinh nghiƯm ·
trả
lời đúng nhất.
Đáp án : liên kết α
tương đối trơ
hidrocacbon no, trung tâm phản ứng
halogen hoá, nitrohoá,
hỗn hợp
-Giáo viên :cho học sinh làm bài tập số
2/198
Hãy viết phương trình phản ứng của
toluen
và naphtalen lần lượt với Cl
2
, Br
2
,HNO
3
,
nêu
rõ đk phản ứng và qui tắc chi phối hướng
ph-ứng .
_Phản ứng của toluen:
H
2
C
-
H
+
Cl
2
as
CH
2
Cl
+
HCl
Benzyl clorua
_Dùng xúc tác Fe , phản ứng thế vào vòng
benzen.
CH
3
+
Br
2
Fe
CH
3
Br
+
HBr
(o -bromtoluen)
CH
3
Br
+
HBr
(p -bromtoluen)
_Với HNO
3
: phản ứng thế xảy ra tương tự
với brôm ở vò trí ortho , para
-Giáo viên:
hướng dẫn học sinh phương pháp làm bài
nhận biết:
thuốc thử ,hiện tượng , phương trình
a-Dùng dung dòch KMnO
4
b- Dùng dung dòch KMnO
4
(giáo viên
hướng dẫn)
-Vinylbenzen và vinylaxetilen làm mất
a) Phân tử hidrocacbon no chỉ có các ……… bền
vững ,vì thế chúng ……… ở điều kiện thường.
Trong phân tử ……… không có ………… đặc biệt nào ,
nên khi tham gia phản ứng thế , ……… , ………… , thì
thường tạo ra ………… sản phẩm
2/198 :
-Học sinh :làm bài tập theo nhóm dưới sự hướng
dẫn của giáo viên ,sau đó cử đại diện lên bảng
Bài giải
Phản ứng của Naphtalen :
Với Br
2
và HNO
3
+
Br
2
CH
3
COOH
(dm)
Br
+
HBr
+
HNO
3
H
2
SO
4
NO
2
H
2
O
+
4/198
Hãy dùng phương pháp hoá học phân biệt
các
chất trong mỗi nhóm sau :
a-Toluen,hept-en và heptan.
b-Etylbenzen , vinylbenzen vàvinylaxetilen.
Giải
a- Dùng dd KMnO
4
-Hept-en làm màu dd KMnO
4
ở đk thường.
-Toluen làm mất màu dd KMnO
4
khi đun nóng.
-Heptan không làm mất màu dd KMnO
4
.
(Học sinh viết phương trình giải thích )
b-(Học sinh làm theo sự hướng dẫn của giáo
viên)
Không có nhận xét nào:
Đăng nhận xét